Ilya ble født den tiende juli 1947. På den tiden bodde familien til den fremtidige kunstneren Oleynikova i byen Kishenevo. Foreldrene til kunstneren har alltid forsøkt å heve fra ham en god mann, intellektuelt utviklet og utdannet. Forresten viser kunstneren biografi at han faktisk ikke er Oleinikov, men Klyaver. Det var dette navnet som kunstnerens foreldre bar. Fra barndommen var Ilya interessert i komikere og satir. Derfor var det så viktig for Oleynikov å gå der, der han skulle bli lært kunsten å klø. Vi vet selv at hans biografi nesten ikke har noen alvorlige roller. Men likevel er alle hans tegn, selv komiske, ikke bare latterlige, de er meningsfulle, de har sin egen karakter og deres individualitet. Ilya har en fantastisk evne til hver av hans tegn til å gjøre ikke bare munter, men også dyp.
Etter uteksaminering fra videregående skole gikk Oleinikov til Moskva og gikk inn i Moskva-statens College of Circus and Variety Art. I 1969 avsluttet Ilya Oleinikov fra klovneavdelingen, hvor han studerte tale og musikalske eksentriske sjangre. Etter treningen var over, fikk den unge mannen en jobb i orkesteret til Saul VIA-66. Der jobbet han fra 1970 til 1974, og deretter forlot dette stedet for å gå til Lenkoncert. Fra begynnelsen la lærerne, og deretter kritikerne, til at Oleynikov har et talent som han stadig viser til publikum. Dette ble bekreftet av hans første pris. I 1977 ble Oleinikov tildelt som laureat av All-Union Contest of Variety Artists.
Allerede i disse årene ønsket Oleinikov å jobbe på tv som en humorist. Og snart klarte han å oversette drømmene til virkelighet. Skuespilleren var i stand til å dukke opp med sitt første humoristiske nummer på TV-skjermer i midten av åttitallet. Forresten, selv da arbeidet han ikke alene, men med en partner. Hans første partner var Roman Kozakov. Kanskje vi alle hadde kjent Kozakovs og Oleynikovs tandem, om ikke den romerske Kozakovs tragiske død. Etter det kunne Ilya for en stund ikke finne den andre personen i duoen. Han hadde ganske mange partnere på scenen før han møtte sin fremtidige venn og en integrert del av duoen - Yuri Stoyanov. Dette skjedde tidlig på nittitallet. I 1991 kom Oleinikov og Stoyanov sammen i et komedie-tv-program, som ble kalt "Adams eple". Det ble kringkalt av St. Petersburg-tv. Det var der at Oleinikov og Stoyanov begynte å forsøke å lage sine første felles tv-nummer. Selvfølgelig, i første omgang, viste ikke alle ut. Selv om det på den tiden syntes kunstnerne at de gjorde et utmerket og morsomt show. Men som kunstnere feirer nå, gjennomgår tallene deres, ser de mange feil. Oleinikov mener at disse programmene var ganske rå, og humor var ikke på høyeste nivå. Men talentfulle mennesker kan alltid innrømme sine feil og fikse alt som i utgangspunktet ikke fungerte. Dette ble bekreftet av telecast "Gorodok". Hun dukket opp på fjernsynskanalen Russland i 1993. Det var takket være "Gorodok" Oleinikov og Stoyanov anerkjent og ble forelsket i hele post-sovjetiske rom. Folk likte deres humor, originale skitser og morsomme dialoger. Dette ble bekreftet av Teffi-prisen, som telecast mottok i 1996. Oleinikov og Stoyanov var på toppen av humoristisk popularitet. Det er verdt å merke seg at det overraskende er det faktum at "Gorodok" ikke mister sin popularitet for så lenge. Tross alt, ofte, leverer ikke overføringen av en slik plan for så lenge, for når alt kommer til alt, løper humor ut eller slutter å være relevant. Men med "Gorodok" er alt annerledes. Den har vokst i flere generasjoner, og alle disse menneskene ser fortsatt på tallene Oleynikov og Stoyanov med glede.
Oleinikov og Stoyanov er en etablerte tandem, folk som ingen andre tar separat. De ble til og med født samme dag, men med en forskjell på ti år. Men det stoppet dem aldri fra å være sanne venner. Kanskje dette også spilte en viktig rolle i det faktum at overføringen deres alltid har vært rolig og populær. Selvfølgelig, mellom dem, også, noen ganger er det en misforståelse, men likevel vet de alltid hvordan de skal være enige og kompromittere. Disse skuespillerne prøver aldri å diskutere og verdsetter hverandres vennskap og talent.
Oleinikov og Stoyanov er ikke bare gode humorister, men også forfattere. For eksempel, i 1997 lanserte de boken "Se deg i Township". I tillegg har Ilya Oleinikov sin egen selvbiografiske bok, kalt Life as a Song. Det ble utgitt i 1999.
I tillegg til å filme i Gorodok, spilte Ilya Oleinikov også flere roller i kino. For eksempel var en av de mest minneverdige, selvfølgelig, rollen i den vakre tilpasningen av «Mester og Margarita». I denne filmen spilte Oleinikov regissøren av Rimsky-utstillingsprogrammet. Også Oleinikova kan ses i komediene "Tynn ting" og "Alkymist". Den siste filmen var veldig morsom. Det føles ånden til "Gorodok", hvor humor er intelligent nok til ikke å falle til en vulgaritet.
Ilya Oleinikov betraktet seg aldri som en stjerne. Han er den personen som bare elsker å gi folk glede og leve livet til det fulle. Hvis vi snakker om hans personlige liv, er han glad i ekteskap med sin kone Irina. Forresten, hun har absolutt ingenting å gjøre med scenen og kino. Kvinnen er en kandidat i kjemiske fag. Men Ilyas sønn er en kjent og offentlig mann. Dette er en av solistene til duetten "Te sammen" - Denis Klyaver.